吳三連，一位跨足政治、文藝、新聞界的人士，也是臺灣民主運動的先驅。在他的一生中，曾經參與新民會、臺灣文化協會等文化運動，也曾因挺身反對米穀管制而引來臺灣總督府的關切，在戰後更曾針對二二八事件為民發聲，並先後擔任國大代表、臺北市長、省議員等職位，被譽為「省議會五虎將」之一。

窮苦子弟的求學之路

1899年，吳三連出生於臺南州北門郡學甲庄的頭港仔，家中經濟並不寬裕，父親以木匠為業，母親養豬補貼家用，兩位兄長與吳三連相差十多歲，在他出生時都已成為木匠學徒。無人看顧的他，平時需要忍受飢餓與刺骨的寒風，焦急地等待母親趕豬回來。有時，他也會跟著村中的孩子一同捉田螺、捉魚、勾小毛蟹，並將這些收穫換得幾分錢，買條魚增添菜色。

在如此困頓的背景下，吳三連在《吳三連回憶錄》裡說道：「這樣貧苦的童年，卻造成了我日後三種特別的感情：其一，是對我母親無窮盡的懷念；其二，是在幾十年的人生過程中，從來也不敢嫌棄什麼東西難以下嚥；其三，對農人的疾苦，我永遠懷抱著無限的關懷與同情。」在往後的日子中，吳三連果然義無反顧地批判臺灣總督府的農業政策，試圖捍衛臺灣農民的權益。

吳三連的求學之路起步很晚，他第一次學習讀書識字的地方，是鄰近頭港仔的西埔內教堂讀書班，利用羅馬拼音讀聖經並學習唱詩。然而，吳三連對唱詩並無興趣，學業成就並不高，甚至被老師取了「笨港」的外號。恰巧當時村內開設的私塾成為另一種選擇，而吳三連透過學習四書五經，也找到讀書的樂趣。然而半年後，臺灣總督府開始取締私塾，吳三連經過一番波折，終於在13歲那年進入公學校就讀。

就讀公學校期間，吳三連成績極好，連跳三級，17歲時畢業，並考取臺灣總督府國語學校繼續學習。然而，在國語學校畢業前夕，吳三連的哥哥因病去世，家中經濟狀況並不穩定，曾寫信要求吳三連盡快投入職場貼補家用。面對繼續進修的渴望，吳三連陷入兩難，最終獲得板橋林家林熊徵獎學金前往日本讀書，成為他一生的轉捩點。

1919年，吳三連考取神戶高商預科失敗，後改考東京高商預科被錄取，開始他在日本的求學之路。此時正逢第一次世界大戰結束，日本國內民主主義盛行，反觀日本在臺灣施行的殖民統治依舊嚴峻，使吳三連深感不滿。隔年他加入以林獻堂、蔡惠如為首的「新民會」，並參與編輯工作，撰文批評看不起臺灣人的日本人、臺灣總督府酒品專賣制度的剝削等，最後引來臺灣總督府查禁。同年四月，包含吳三連在內的臺籍旅日留學生決定在臺灣總督府的招待會中陳情抗議，當著臺灣總督府總務長官的面質問臺灣總督府的政策，也讓吳三連成為臺灣總督府眼中的黑名單。1921年，吳三連以學生的身份協助林獻堂等人發起的臺灣議會設置請願運動，並組織臺灣留日學生組成宣講團返臺演講。演講時，日本警察與特高科長皆會坐在會場中監視，若對演講內容感到不妥，就會出聲警告、制止。

大學畢業，投入新聞界

1925年，吳三連自東京商科大學畢業，受惠於板橋林家獎學金的他，本應進入林本源商社服務。然而，戰間期的經濟並不景氣，林本源事業已呈政府管理狀態，於是吳三連本著過往刊物編輯的經驗，順利考入日本大阪每日新聞社，也成為該報社錄取的第一位臺灣人。

1927年，吳三連回臺，與臺南米商的女兒李菱結婚。1930年，原本創立於東京的週刊《臺灣民報》在回臺發行後，改名為《臺灣新民報》，以日報的形式發行，急須有經驗的人士協助。聽聞此事的吳三連便辭去《每日新聞》的職務返臺加入《臺灣新民報》的行列，除了為日報增添人手外，他認為《臺灣新民報》是當時臺灣人唯一的自辦報紙，意義重大。吳三連擔任編輯的期間，也時常透過《臺灣新民報》批評臺灣總督府政策，其專欄名稱稱為「爆彈」。

1931年開始，由於日本米穀大豐收，使臺灣米糧價格暴跌，再加上臺灣總督府限制米價，使農民生活一片困苦。吳三連雖非地主，但時任《臺灣新民報》東京支局長，等於是臺灣民族運動的東京代表，即起身反對臺灣總督府的米穀政策。1938年1月18日，吳三連被東京警視廳逮捕，於拘禁21天後獲釋，但吳三連並不氣餒，繼續撰寫《臺灣米穀政策之檢討》等一系列的小冊，強烈攻擊臺灣總督府的政策，該書也因此遭到扣押，吳三連本人也在1940年，被迫失去報社的工作。後有學者懷疑日本政府此舉是否與吳三連反米穀運動有關，然而他本人在《吳三連回憶錄》裡亦未多加說明。也由於此事，吳三連深知日本政府容不下他，便動身尋找新的落腳處——天津。

短暫轉入商界後，投入臺灣政壇

吳三連離開東京後，曾一度前往北京投靠友人，隨即又在1944年轉赴天津，與連襟陳火碑經營合豐行，進行染料買賣。1945年，第二次世界大戰結束，日本投降，留置於中國東北、華北的臺籍軍伕與商人急著返回臺灣，共推吳三連為天津臺灣同鄉會會長，統籌返臺準備。1947年二二八事件爆發，由楊肇嘉領銜代表的上海同鄉會發表〈為二二八大慘案告全國同胞書〉，吳三連也響應並代表發言，以「官逼民反」定調二二八事件發生的原因，這是他第一次對中華民國政府的抗議。同年，結束天津的事業返臺，投入政治領域。

吳三連一生中總共參與四次選舉，國大代表、臺北市市長、省議會議員。在他參選國大代表期間，曾經受到吳三連幫助的天津同鄉會成員幫忙助選，再加上當時臺南縣參議員議長陳華宗與林獻堂聯名支持，讓吳三連以23萬高票當選。1949年間，適逢政府為穩定民心、大量晉用臺籍人士的潮流，吳三連也在蔡培火、楊肇嘉的推薦下，於1950年成為官派臺北市市長。隔年，連任第一任民選臺北市市長。然而，在吳三連擔任市長期間，長子吳逸民因研讀馬克思書籍被捕，即便多方奔走也無可免於牢獄之災。不久後，小女兒也因病去世。

吳三連卸任市長後，轉戰第二屆臨時省議會議員，以第三高票當選。擔任省議會議員的他，問政犀利，與郭雨新、李萬居、郭國基、李源棧並稱政壇「五虎將」。此時的吳三連已擁有龐大政商人脈，吳修齊、吳尊賢、侯雨利等人邀請吳三連合夥，共同創立臺南紡織，成為「臺南幫」精神領袖。自此之後，包含天仁工商、南臺工專、臺北延平中學也曾延攬他擔任董事長之職。

1957年，吳三連成功連任省議會議員，也是他最後一屆擔任省議員的職務。1959年，他重拾報業之職，出任自立晚報發行人，更在1965年改組後擔任發行人兼社長。當時的自立晚報面對國民黨政府的壓力，雖然幾度面臨停刊，但對於黨外運動的報導仍不中斷。此時的吳三連，除了先前的臺南紡織，更加入環球水泥的行列，再加上自立晚報的事業，在文政商界頗有人脈，也以臺籍無黨派的身份居中協調黨外勢力與政府。1979年12月，美麗島事件爆發，黨內、黨外勢力衝突一觸即發，吳三連除爭取提升美麗島事件相關人員的待遇，也積極協助家屬籌辦手續、安頓家業，成為平衡黨內、黨外的溫和改革勢力。

1988年，吳三連擔任自立早報發行人。同年12月，因心臟衰竭，病逝於臺大醫院，享年90歲。他為臺灣的民主化撐起一條堅定的道路，即便到今日，吳三連的影響力仍然透過「吳三連獎」、「吳三連臺灣史料基金會」等組織繼續影響文藝界、史學界的發展。